با سلام. برای پاسخ ابتدا تصحیح سوال، لازم به نظر می‌رسد:

۱٫ بخشش اموال دو بار نبوده بلکه سه بار بوده است.

۲٫ امام حسن علیه‌السلام تمام اموالش را نبخشید بلکه نیمی از آن را بخشید.

آنچه در منابع متعبر تاریخی به چشم می‌خورد آن است که امام حسن علیه‌السلام در طول دوران حیاتشان سه بار تمامی اموالشان را به دو نیم کرده و نیمی را برای خود نگهداشته و نیمی دیگر را در راه خدا بخشید. اما ظاهرا در طول تاریخ و یا در نوشتار برخی نویسندگان به اشتباه این موارد به دوبار تقلیل یافته و در برخی دیگر به جای نیمی از اموال تمام اموال آمده است برخی نیز معتقدند چون ایشان مقدار متنابهی از اموال خویش را بخشیده است برخی گمان کرده اند و یا به صورت مبالغه آورده اند که ایشان تمام اموالشان را در راه خدا تقسیم کرده است.

به عنوان مثال ر.ک:‌ نام کتاب: فضائل پنج تن علیهم السلام در صحاح ششگانه اهل سنت، نویسنده: سید مرتضى فیروزآبادى / مترجم محمدباقر ساعدى‏، ناشر: فیروزآبادى‏،مکان نشر: قم‏
طبقات کبرى، نویسنده: ابن سعد کاتب واقدى / مترجم محمود مهدوى دامغانى‏، ناشر: فرهنگ و اندیشه‏، مکان نشر: تهران‏

همچنین در باب اینکه چرا ایشان چنین می‌کرد باید گفت:‌این مسئله سیره و از جمله اخلاقیات ایشان در زندگی‌شان بوده است. امام حسن مجتبى (ع) گاهى مبالغ قابل توجهی پول یکجا به مستمندان می‎‏بخشیدند تا زندگى آبرومندانه‏‏اى تشکیل بدهند و احیاناً سرمایه‏‏اى براى خود تهیه نمایند و دیگر نیاز نباشد هر روز دست نیاز به سوی این و آن بلند کنند. به دلیل همین بخشش‏های بی‏نظیر، امام حسن(ع) به «کریم اهل بیت(ع)» شهرت یافتند.

منبع:پرسمان